Ambientada en las semanas anteriores a las elecciones presidenciales de 2008, The Girlfriend Experience relata cinco días en la vida de Chelsea (interpretada por la estrella del cine X Sasha Grey, en su debut en el cine convencional), una prostituta de lujo de Manhattan que ofrece a sus clientes algo más que sexo: compañía y conversación – “la experiencia de tener una novia”. Chelsea cree que tiene su vida bajo control: piensa que su futuro está asegurado porque dirige su propio negocio, gana 2.000 dólares por hora y tiene un novio (Chris Santos) que la adora y acepta su estilo de vida. Pero cuando estás en el negocio de conocer gente, nunca sabes a quién te vas a encontrar...