Ambientada en los años de la Ley Seca en Chicago, Con faldas y a lo loco cuenta la historia de dos músicos que accidentalmente presencian un enfrentamiento entre gangsters. Para huir de esta situación y del jefe de la banda de gangsters que inicia su persecución, Spats Colombo, se verán obligados a disfrazarse de mujeres y unirse a una banda de música femenina cuya cantante es la sexy Sugar Kane. Sin duda, una de las mejores comedias de todos los tiempos.