Los contratiempos empiezan cuando Miles (Paul Giamatti), un divorciado traumatizado con su experiencia sentimental, al que le gustaría ser novelista y que presenta una fijación por el vino, decide agasajar a Jack, su colega de la universidad y actor fracasado, (Thomas Haden Church) con un viaje festivo a los viñedos del valle de Santa Ynez la semana antes de que Jack contraiga matrimonio. Los dos no podrían formar una pareja más extraña. Jack es un seductor demasiado sexual; Miles es un desgraciado aprensivo. Jack está buscando degustar su último bocado de libertad; Miles sólo pretende paladear la perfección en una botella. Jack se conforma con un Merlot barato; Miles se muere por el elusivo y perfecto Pinot. De hecho, la única cosa que parecen tener en común es la misma excitante mezcla de ambiciones fallidas y juventud marchita.