La vida de la treintañera Annie (Kristen Wiig) no es precisamente la que soñaba, pero las cosas empeoran aún más cuando acepta ser dama de honor principal en la boda de su mejor amiga Lillian (Maya Rudolph). Aunque le cuesta mucho controlar la situación, está decidida a conseguirlo y así Annie encabeza un divertido conjunto de damas de honor (Rose Byrne, Melissa McCarthy, Wendi McLendon-Coveyand, Ellie Kemper) en el más desmadrado viaje hacia el gran acontecimiento.