Jason Biggs interpreta a Jerry Falk, un aspirante a escritor de Nueva York, que se enamora a primera vista de una joven rebelde llamada Amanda (Christina Ricci). A pesar de todo lo que Jerry ha oído sobre la vida, pronto descubre que ésta junto a la impredecible Amanda no se parece en nada a ninguna otra cosa. Su relación irá haciéndose cada vez más complicada, especialmente cuando la madre de Amanda se traslada a vivir con ellos a su pequeño apartamento.